Il monastero fu fondato nel 1457 per volere della nobile Esmeralda Eustochia Calafato (1434-1485) che prese i voti di clarissa. Figura carismatica, suor Eustochia fu beatificata nel 1782 e canonizzata a Messina l’11 giugno 1988 da papa Giovanni Paolo II. Viene festeggiata il 20 gennaio. Il complesso, con la chiesa dedicata all’Assunta, fu ricostruito nella metà del XVII secolo su progetto dei messinesi Nicola Francesco Maffei e Andrea Suppa e completato da Antonino Maffei. Subì vari rifacimenti per i danni causati dalla rivoluzione antispagnola del 1674-78 e per i terremoti verificatisi tra la fine del Settecento e l’inizio dell’Ottocento. Il violento sisma del 28 dicembre 1908 rase al suolo il monastero e parte della chiesa, risparmiando solo il primo ordine dei muri laterali e l’abside con la cappella nella quale si venera il corpo incorrotto della Santa Eustochia. Crollò interamente il soffitto provocando la grave perdita degli affreschi eseguiti nel 1736 dal pittore messinese Letterio Paladino e raffiguranti l’Assunzione delle Vergine. L’attuale edificio, realizzato in cemento armato entro il 1934, fu progettato da Francesco Barbaro, Ing. Capo dell’Ufficio Tecnico Arcivescovile, che riprodusse nelle linee generali l’architettura originale riutilizzando tutti gli elementi recuperati dalle macerie per funzioni decorative. La facciata, inquadrata da lesene, presenta un bel portale in pietra sormontato da un timpano aggettante e da un’elegante finestra. All’ingresso si accede attraverso un’alta scalinata balaustrata a due rampe di ispirazione barocca. L’interno è ad unica navata, con quattro altari laterali collocati sotto archi e divisi da coppie di lesene. Il soffitto è a volta con finestroni ornati da stucchi. Di grande effetto è la decorazione architettonica delle porte, delle finestre e dei sovrastanti balconcini del matroneo, chiusi da grate panciute in ferro battuto. L’originario paramento marmoreo è stato in buona parte ricomposto specie per quanto riguarda gli altari laterali, ornati da raffinati cherubini in marmo, e la magnifica cappella absidale in marmi intarsiati realizzati da maestranze messinesi in più fasi nel corso del Seicento. Sull’altare maggiore è collocata la tela raffigurante la Vergine con il Bambino e i santi Francesco e Chiara, dipinta nel 1658 dal messinese Giovan Battista Quagliata. Tra le opere presenti in chiesa sono degni di nota il dipinto con San Francesco, eseguito da Michele Panebianco e proveniente dalla chiesa di Santa Chiara, e quello raffigurante San Biagio, datato 1931, del pittore messinese Gaetano Corsini . All’interno, lungo il percorso che dalla chiesa conduce alla cappella della santa, è stato allestito un piccolo museo con alcuni manufatti rappresentativi del ricco corredo di argenterie e paramenti sacri testimoni dell’antico splendore del monastero.